Drew comenzó su carrera en PGT como Becario de Pittsburgh en 2016 y trabajó en el Departamento de Contabilidad. Tras graduarse de los Fellows, Drew fue contratado a tiempo completo como Gestor de Proyectos en Facturación y Cobros en 2017. En 2018, Drew fue ascendido a Gerente de Facturación y Cobros y, más tarde, en 2022, fue nombrado Gerente de Administración, añadiendo Payroll+ a sus responsabilidades. Fue ascendido a Vicepresidente de Gestión de Ingresos en octubre de 2024, encargado de dirigir estratégicamente el ciclo de ingresos y las operaciones analíticas de PGT. Drew es licenciado en Administración de Empresas y Gestión Deportiva por el Geneva College. Mantiene una estrecha relación con los Pittsburgh Fellows y forma parte de la Fellow Alumni Association.